1.7.08

Propiedades anticancerosas del licopeno presente en muchos vegetales y frutas

El licopeno (psi,psi-caroteno) es el carotenoide más abundante en tomates y es el pigmento rojo no sólo de los tomates sino también del escaramujo -fruto pomoso del rosal silvestre-, la sandía, la papaya, el pomelo rosa, y la guayaba. Al contrario que el beta-caroteno, el licopeno carece de un anillo beta-ionona y por lo tanto no posee actividad pro-vitamina A. Sin embargo, los 11 dobles enlaces conjugados y los dos dobles enlaces no conjugados en el licopeno los hacen muy reactivos hacia el oxígeno y los radicales libres, y esta actividad antioxidante contribuye probablemente a su eficacia como agente quimiopreventivo -preventivo del cáncer-. La reactividad del licopeno también explica por qué se isomeriza rápidamente en la sangre y en los tejidos, de su forma biosintética totalmente “trans” a una mezcla de isómeros “cis”. Estudios prospectivos y retrospectivos epidemiológicos que indican una relación inversa entre la ingesta de licopeno y el riesgo de cáncer de próstata han sido apoyados por experimentos in vitro e in vivo que muestran que el licopeno ingerido por vía oral es biológicamente disponible, se acumula en el tejido prostático y se localiza en el núcleo de las células prostáticas epiteliales. Además de su actividad antioxidante, experimentos in vitro indican que el licopeno posee otros mecanismos preventivos del cáncer, que incluyen la inducción de apoptosis –muerte celular programada- e inhibición de la proliferación de las células cancerosas, actividad antimetastática, y la subida de elementos de respuesta antioxidante que conducen a la síntesis de enzimas citoprotectores. El licopeno es un sustrato para el enzima caroteno -9’,10’-monooxigenasa -CMO2- y puede ser convertido en apo-10’-carotenal. Aunque se han publicado estudios clínicos de fase I y de fase II que aportan pruebas de que la toma de suplementos de licopeno es segura, se necesitan aún estudios clínicos diseñados cuidadosamente y adecuadamente, para confirmar su eficacia como agente quimiopreventivo.

Cancer Lett. 2008 Jun 26. [Epub ahead of print]
Multitargeted therapy of cancer by lycopene.
van Breemen RB, Pajkovic N.

Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, University of Illinois College of Pharmacy, 833 S. Wood Street, Chicago, IL 60612, USA.

Lycopene (psi,psi-carotene) is the most abundant carotenoid in tomatoes and is the red pigment of not only tomatoes but also rosehips, watermelon, papaya, pink grapefruit, and guava. Unlike beta-carotene, lycopene lacks a beta-ionone ring and therefore has no pro-vitamin A activity. However, the 11 conjugated and two non-conjugated double bonds in lycopene make it highly reactive towards oxygen and free radicals, and this anti-oxidant activity probably contributes to its efficacy as a chemoprevention agent. The reactivity of lycopene also explains why it isomerizes rapidly in blood and tissues from the biosynthetic all-trans form to a mixture of cis-isomers. Prospective and retrospective epidemiological studies indicating an inverse relationship between lycopene intake and prostate cancer risk have been supported by in vitro and in vivo experiments showing that oral lycopene is bioavailable, accumulates in prostate tissue and is localized to the nucleus of prostate epithelial cells. In addition to antioxidant activity, in vitro experiments indicate other mechanisms of chemoprevention by lycopene including induction of apoptosis and antiproliferation in cancer cells, anti-metastatic activity, and the upregulation of the antioxidant response element leading to the synthesis of cytoprotective enzymes. Lycopene is a substrate for carotene-9',10'-monooxygenase (CMO2) and can be converted to apo-10'-carotenal. Although Phase I and II studies have been published that establish the safety of lycopene supplementation, carefully designed and adequately powered clinical studies of lycopene are still needed to confirm its efficacy as a chemoprevention agent.