Cannabinoides del orégano, canela y pimienta negra tienen múltiples propiedades

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Los cannabinoides psicoactivos de Cannabis sativa L. y los endocannabinoides derivados del ácido araquidónico son ligandos naturales no selectivos de los receptores cannabinoides CB1 y CB2. Aunque el receptor CB1 es responsable de los efectos psicomoduladores, la activación del receptor CB2 es una estrategia terapéutica potencial para el tratamiento de la inflamación, el dolor, la aterosclerosis y la osteoporosis. Aquí, este grupo de la Escuela Técnica Superior de Zürich, Suiza, en colaboración con otros equipos de investigación, aportan pruebas de que el extendido beta-cariofileno volátil de plantas se une de manera selectiva al receptor CB2 y es un agonista funcional CB2. Es intrigante el hecho de que el beta-cariofileno, aparte de ser uno de los constituyentes principales del Cannabis (marihuana), es un compuesto común constituyente de los aceites esenciales de numerosas especias y plantas comestibles, como el orégano (Origanum vulgare L.), la canela (Cinnamomum spp.) y la pimienta negra (Piper nigrum L.). El beta-cariofileno se ingiere comunmente con los alimentos de origen vegetal, y una ingesta diaria de 10–200 mg de este sesquiterpeno lipofílico podría ser un factor dietético que podría modular procesos inflamatorios y otros procesos patológicos relacionados con el sistema cannabinoide. Como consecuencia, de acuerdo a la opinión de estos científicos, la farmacocinética del beta-cariofileno en humanos y su impacto potencial en la salud deberían ser estudiados en ensayos futuros.

Proc Natl Acad Sci U S A. 2008 Jun 23.
Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid.

Gertsch J, Leonti M, Raduner S, Racz I, Chen JZ, Xie XQ, Altmann KH, Karsak M, Zimmer A.

Institute of Pharmaceutical Sciences, Department of Chemistry and Applied Biosciences, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zurich, 8092 Zürich, Switzerland;

The psychoactive cannabinoids from Cannabis sativa L. and the arachidonic acid-derived endocannabinoids are nonselective natural ligands for cannabinoid receptor type 1 (CB(1)) and CB(2) receptors. Although the CB(1) receptor is responsible for the psychomodulatory effects, activation of the CB(2) receptor is a potential therapeutic strategy for the treatment of inflammation, pain, atherosclerosis, and osteoporosis. Here, we report that the widespread plant volatile (E)-beta-caryophyllene [(E)-BCP] selectively binds to the CB(2) receptor (K(i) = 155 +/- 4 nM) and that it is a functional CB(2) agonist. Intriguingly, (E)-BCP is a common constituent of the essential oils of numerous spice and food plants and a major component in Cannabis. Molecular docking simulations have identified a putative binding site of (E)-BCP in the CB(2) receptor, showing ligand pi-pi stacking interactions with residues F117 and W258. Upon binding to the CB(2) receptor, (E)-BCP inhibits adenylate cylcase, leads to intracellular calcium transients and weakly activates the mitogen-activated kinases Erk1/2 and p38 in primary human monocytes. (E)-BCP (500 nM) inhibits lipopolysaccharide (LPS)-induced proinflammatory cytokine expression in peripheral blood and attenuates LPS-stimulated Erk1/2 and JNK1/2 phosphorylation in monocytes. Furthermore, peroral (E)-BCP at 5 mg/kg strongly reduces the carrageenan-induced inflammatory response in wild-type mice but not in mice lacking CB(2) receptors, providing evidence that this natural product exerts cannabimimetic effects in vivo. These results identify (E)-BCP as a functional nonpsychoactive CB(2) receptor ligand in foodstuff and as a macrocyclic antiinflammatory cannabinoid in Cannabis.